Ich kläre mal auf: erstmal ist die Frage, hast du ein Visum oder reist du im Rahmen des Visa Waiver Programms (VWP) ein? Ich gehe davon aus, du hast kein Visum. Denn bei einem Visum wird keine ESTA Genehmigung benötigt.
Reist du mit ESTA und VWP ein, so darfst du dich maximal (!) 90 Tage im Land aufhalten (keine sehcs Monate). Beachte, dass der Beamte der Einreisebehörde auch nur eine kürzere Zeit genehmigen kann (und auch darf!).
Spätestens nach Ablauf der genehmigten Zeit musst du das Land verlassen. Und zwar mit einer Fluglinie, die den gehefteten Abschnitt aus deinem Pass entfernt (also kein inneramerikanischer Flug). Oder über die kanadische oder mexikanische Grenze. Dort gibst du ebenfalls den Abschnitt ab, um deine Ausreise zu dokumentieren (Kanada und Mexiko zählen als Ausreise!!!). Du musst nicht in dein Heimatland (bzw. Ausstellungsland des Passes) zurück, wie cruisetricks schreibt.
Direkt nach der Ausreise kannst du einen Tag später wieder einreisen. Deine ESTA Genehmigung ist für zwei Jahre gültig. Es sei denn, du bekommst einen neuen Pass bzw. er läuft ab. Neuer Pass = ESTA neu beantragen! Innerhalb der zweijährigen Gültigkeit von ESTA kannst du beliebig oft in die USA einreisen.
Es kann sein, dass dir bei einer so kurzen erneuten Einreise ein paar mehr Fragen gestellt werden. Allerdings reisst dir keiner den Kopf ab. Ich habe das schon mehrmals selber erlebt. Grad letztes Jahr im Mai bin ich erneut eingereist, nachdem ich im April erst ausgereist bin. Zumal du auch ein Geschäftsmann sein kannst, denn VWP = Einreise zu touristischen oder geschäftlichen Zwecken. Nur eben arbeiten darfst du nicht. Firmen schicken Ihre Mitarbeiter auch öfter in die USA ohne Visum, da das VWP ausreicht und günstiger ist.
So, nun hoffe ich, du bist gut aufgeklärt. Reise einfach drei Tage nach Kanada und komme dann zurück. Wichtig: bei Ausreise mit dem Auto, den Abschnitt abgeben an einen kanadischen Grenzbeamten!!! Bei Einreise im Rahmen des VWP (Papier-) Genehmigung neu ausfüllen (nicht ESTA). An der Landgrenze gibt es immer noch die Papierformulare! Im Flugzeug nicht mehr.
Du könntest ja auch von den USA nach Kanada fahren, dann nach Deutschland fliegen. Dann später von Deutschland wieder in die USA. Die USA kann nicht kontrollieren, ob du über Kanada das Land verlassen hast.