Möchte im Dezember für 1 Monat nach Puerto Rico eine Freundin besuchen. Geht das wenn man vorbestraft ist und welche Vorstrafe würde mir zum Verhängnis?

Das geht schon deswegen nicht, weil im ESTA-Antrag (und den brauchst Du für Puerto Rico, weil das 'Außengebiet der USA' ist) zwar nach Vorstrafen gefragt wird, aber keine Unterscheidung gemacht wird, welche das waren. Es wird dem ESTA-Antrag aber in diesem Fall nicht stattgegeben!

Ich würde auch die Vorstrafen nicht verschweigen - wenn Du Glück hast, wirst Du (wenn er herauskommt) sofort wieder in den Flieger zurück gesetzt, wenn Du Pech hast, aber auch gleich in einem 'Correction Center' vorläufig festgesetzt (wg. Verstoß gegen Einreisegesetze).