Neben den üblichen Sachen (Warnweste!), die man in Österreich dabei haben muss, braucht du eigentlich keine besondere Ausrüstung. Winterreifen sind im Winter sowieso klar und in den Bergen erst recht. Da mit dem Auto ja immer was sein kann, sind warme Klamotten, Decken, ein geladenes Handy, ein voller Tank und vlt. auch warmer Tee im Winter nie verkehrt - aber das gilt ja auch fürs norddeutsche Flachland ...

Wenn du nen Pass oder eine andere steile Straße in ein Skigebiet hoch willst, kann es passieren, dass es schneit und ohne Schneeketten nichts geht. Dann musst du womöglich ein paar Stunden warten, bis der Winterdienst die Straße geräumt hat. Um sicherzugehen, solltest du also Schneeketten und eine kleine Schaufel mitnehmen. Wobei ich seit vielen Jahren regelmäßig in die Alpen fahre und gerne auch mal zum Skigebiet hoch (etwa Obertauern auf 1700m oder Zauchensee auf 1300m) und noch nie Schneeketten gebraucht habe. (Allerdings hing mein Vater mal ein paar Stunden in Obertauern fest.)

Insgesamt ist es überhaupt kein Problem, mit dem Auto im Winter in die Alpen zu fahren. Die Österreicher wissen, wie wichtig die Zufahrt zu den Skiorten ist und sind sehr gut auf Schnee eingestellt.

Da es im Bayerischen Wald nicht so wahnsinnig viele Städte gibt, würde ich dir Regen, Freyung und Waldkirchen nahelegen. Aber richtig städtisch sind diese Städte auch nicht. Wenn's eine "echte" Stadt in Randlage zum Bayerischen Wald sein darf, ist Passau erste Wahl, und auch Deggendorf und Straubing kommen infrage. Regensburg ist natürlich auch schön, aber definitiv recht weit vom Bayerischen Wald entfernt. Insgesamt aber ist der Wunsch, im Bayerischen Wald, dort aber in einer Stadt zu nächtigen schon etwas widersprüchlich.