Ich war vor ein paar Jahren in Kuba, und ich kann dich beruhigen: es ist sehr sicher dort! In Kuba gibts (angeblich) keine Waffen und keine Drogen. Auch sieht man nicht so krasse gesellschaftliche Unterschiede zwischen arm und reich wie beispielsweise in Mexiko, was eben auch weniger Kleinkriminalität zur Folge hat. Und Touristen dürfen die Kubaner sowieso nicht anrühren, das wird sehr hart bestraft! Wir waren auch in nicht so hübschen Stadtvierteln unterwegs, auch abends noch.
Ich denke, wenn du ein bisschen spanisch kannst, sollte es schon (wenn auch holprig) klappen. Auf jeden Fall ein Wörterbuch einpacken! Du kannst dort an vielen Stellen einen Mietwagen buchen (bei Cubacar oder so ähnlich heisst das). Mach dich aber darauf gefasst, dass das durchaus was kostet. Alternativ kannst du auch mit dem Bus fahren, das haben wir gemacht. Aber hier solltest du dich darauf einstellen, dass das alles "wie gestern" abläuft, also Schlange stehen, um ein Ticket zu bekommen, keine Computer und nix, und alles in allem ein bisschen ineffizient (aber hat was, gehört ja zu Kuba dazu!).
Kubaner sind wirklich sehr nette und gastfreundliche Menschen, und falls möglich würde ich dir raten, auch ein bisschen abseits der Touristenpfade zu wandern. Da lernst du viel mehr über das Land, und das Leben der Menschen dort! Superinteressant!