Wien ist wirklich eine sehr sichere Stadt. Natürlich gibt es ein paar Orte, an denen man sich nachts nicht so gerne aufhält, aber abgesehen davon, muss man sich sicherheitstechnisch in Wien keine Sorgen machen. Nachts um 4 in der Früh mit der U-Bahn zu fahren ist auch gar kein Problem, vor allem Stationen, die zum Beispiel im ersten Bezirk sind.
In ein Reisebüro zu gehen würde ich auch vorschlagen. Da man ja nicht weiß was eure spezifischen Interessen sind, würde ich vorschlagen, dass du einmal deine Freunde fragst was sie sich im Urlaub vorstellen. Ganz praktisch ist es ja, sich irgendwo am Meer (z.B: Kroatien, Italien) ein Apartment/ ein Haus zu mieten. Falls ihr richtig Party machen wollt muss man das natürlich vorher mit dem Vermieter abreden. Aber meistens ist das nicht so ein großes Problem, falls ihr natürlich die Unterkunft nicht verwüstet.
Falls du dich noch weiter in den Süden traust, kann ich dir nur Österreich empfehlen. Es gibt echt schöne Berge und überall Wanderrouten. Ich komme leider auch sehr selten zu einem richtigen Wanderurlaub, aber wenn, dann bleibe ich in Österreich und genieße einfach nur die Heimat.
Eine Kreuzfahrt habe ich auch bereits unternommen, aber rauf in den Norden. Also einen Pullover oder eine leichte Jacke mitzunehmen ist sicher nicht verkehrt. Außerdem braucht das ja auch nicht viel Platz und falls man es nicht brauchen sollte, ärgert man sich auch nicht. Durch den Fahrtwind wird es schon sehr schnell kalt, auch wenn es warm ist. Viel Spaß bei deinem Urlaub.
Ich kann dir zwar keine Erfahrungen bieten, aber ich finde so eine Reise nach Amerika super spannend. Das würde ich selbst gerne mal machen. Freunde habe ich zwar leider nicht in Amerika, aber sollte ja trotzdem schön sein. Das einzige, was ich dazu sagen kann ist, dass ein Mietwagen sicher keine schlechte Idee ist, um flexibel zu sein.