Ich kann den Westen Massachusetts nur empfehlen. Das kleine Universitätsstädtchen Amherst oder auch ganz in der Nähe und etwas größer Northhampton sind sehr schön - sowohl landschaftlich als auch baulich. Neben den tollen "alten" College-Bauten gibt es nette Hauptstraßen mit gemütlichen Cafes, vielen Buchhandlungen und anderen netten Geschäften. Ganz in der Nähe gibt es auch eine kleinere Mall und etwas weiter weg eine sehr große. Außerdem gibt es rund herum jede Menge Farmers Markets, etc. Noch weiter im Westen gibt es dann noch Williamstown - ein sehr schöner College Ort und natürlich Stockbridge in den Berkshire Mountains (home of Norman Rockwell), das aber auch etwas überlaufen sein kann.
Mir fällt es schwer ein wirkliches Must zu definieren. Was interessiert Dich denn - es gibt eigentlich alles in New York von Kunstmuseen, Geschichtliches, Baudenkmäler, Wolkenkratzer (natürlich das Empire State Buidling), Riesige Kaufhäuser, interessante Neighbourhoods, einen tollen Zoo, den wunderbaren Central Park, ... Ich liebe es besonders einfach durch die Straßen zu schlendern, die Häuser und Menschen zu beobachten, in Little Italy einen Espresso zu trinken, in China Town mein Mittagessen einzunehmen, dann über die Brooklyn Bridge zu schlendern und auf die Skyline zu blicken oder eine der Fähren zu benutzen und am Abend vielleicht ein Musical oder eine Beat Bar besuchen.
Ich denke auch, dass es ohne vorgebuchte Quartiere geht, allerdings kann man dann natürlich nicht mehr auf die schönen Country Inns und B&B hoffen, sondern muss mit den Motels vorlieb nehmen. Fürs reine Übernachten ist das aber auch meistens ok. Generell ist Neuengland eher eine teurere Region in den USA und im Indian Summer ist es dann noch mal etwas teuerer. Generell richten sich die Tarife der Unterkünfte nach Angebot und Nachfrage, so dass das letzte Zimmer immer recht teuer sein kann, also einfach etwas mehr einkalkulieren, damit man sich dann nicht ärgert - und möglichst morgens die Übernachtungsstation des Tages bestimmen und schon mal dort anrufen. Wenn man erst abends dort ankommt, ist es doch unangenehmer, wenn man noch etwas suchen muss.
vielleicht am besten ein Online Reiseführer wie z.B. http://bit.ly/iSlnos oder in Buchform vielleicht: Kanada Osten/USA Nordosten: Der grenzübergreifende Führer für Reisen zwischen Atlantik und Großen Seen in beiden Ländern Nordamerikas von Hans-R. Grundmann aus dem Reise Know-How Verlag Dr. Hans Grundmann
Ich kann mich meiner Vorrednerin nur anschließen. Es ist eigentlich kein Problem auf eigene Faust los zu fahren. Allerdings würde ich dann empfehlen, den Wagen schon von Deutschland aus zu buchen, das ist meistens etwas preiswerter insbesondere in Bezug auf die abzuschließenden Versicherungen. Wenn Sie aber eine etwas exquisitere Reise mit Übernachtungen in schönen Country Inns bevorzugen kann ich Ihnen Herrn Blöndal von usatouren.de empfehlen, er organisiert tolle Mietwagenrundreisen. Übrigens halte ich drei Wochen auch für zu kurz, um Kanada und Neuengland zu bereisen. Nehmen Sie sich lieber mehr Zeit in Neuengland. In Boston kann man gut mehrere Tage verbringen - da gibt es auch tolle Attraktionen für Ihre Tochter. Und wenn Sie Natur, nette kleine Örtchen und Museen, hübsche Colleges und jede Menge Freilichtmuseen mögen, gibt es mehr als genug für drei Wochen zu tun.
Das ist doch eigentlich in jedem Ostseeort möglich, allerdings wird es nicht immer öffentlich sondern häufig von den Unterkünften angeboten. Also einfach mal nach Bauernhofunterkünften Ausschau halten, davon gibt es jede Menge und sehr viele bieten Ponyreiten an. In Dahme gibt es da viele Angebote.