Sofern Du nicht auf Deutschland beschränkt bist, könntest Du ja auch nach Kanada fliegen und dort radeln. Die West Kanada Rail trails eignen sich hervorragend! Hier fährt man direkt durch die Ausläufer der Rockies. Mehr als 20.000 km umfasst der Trans Kanada Trail, streckenweise eben auch auf alten Bahnstrecken. Abenteuerliche Brücken, Pässe und Berge machen den trail so einzigartig. Infos findest Du im Netz unter www.kettlevalleyrailway.ca oder kanada-bike.com
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Am Gardasee gibt es sowohl Schulen als auch genug Möglichkeiten zum Segeln. allerdings musst Du hier höllisch auf die Surfer achten, ist als Anfänger vielleicht etwas überfordernd. Wieso machst Du nicht einen Schein an einem der bayerischen Seen (z.B. Tegernsee) und fährst dann auf einen Kurzurlaub an den Gardasee? Ist von dort auch schnell zu erreichen!